Estudio de la diastereoselectividad de las reacciones de oxifuncionalización de enlaces C-H con dioxiranos

2005

RESUMEN La reacción de oxifuncionalización de enlaces C-H metil(trifluorometil)dioxirano sobre los modelos de adamantano 2-sustituido y 2-metiladamantano 2-sustituido, ha puesto de manifiesto los modos de transmisión del efecto de sustituyentes remotos electrón atractores inductivos y resonantes a lo largo de enlaces , y su influencia sobre la diastereoselectividad de la reacción. La correlación de los datos de la diastereoselectividad Z/E obtenidos en la inserción de oxígeno sobre estos modelos frente a los valores de I o p del sustituyente inductivo o resonante respectivamente, ha sido interpretada en términos de la operación conjunta de los modelos de estabilización hiperconjugativa d…