Azo‐aryle und Phenazine aus primären Arylaminanionen durch Autoxydation

Primare Arylamine mit substituenten erster Ordnung sind in Gegenwart von Alkalialkoholen, vornehmlich Kalium-tert.-butylat, autoxydabel und werden in azo-aryle ubergefuhrt. Substituenten Zweiter ordnung in o- und p-Stellung unterdrucken die Autoxydation, m-substituierte Amine sind wieder autoxydabel; es entstehen jedoch keine definierten Verbindungen. — Bei der Autoxydation eines Gemisches von Arylaminen mit substituenten erster Ordnung unter Standard- Bedingungen entstehen symm. und unsymm. Azo-aryle. –Aus α- und β-Naphtylaminen bilden sich unter den gleichen Bedingungen in z. T. guten Ausbeuten Phenazine. – Es wird gezeigt, das an er dehydrierenden Dimerisierung Radikale beteiligt sind.