Phosphororganische Verbindungen, XII. Phosphinoxyde als Olefinierungsreagenzien

1958

Phosphinoxyde (und Phosphonate) mit einer zur PO-Gruppierung nachbarstandigen CH-Gruppe setzen sich mit Aldehyden und Ketonen unter Mitwirkung von Basen — vorteilhaft Kalium-tert.-butylat — zu Olefinen um. Die Reaktion verlauft uber die Stufe der β-Hydroxy-alkylphosphinoxyde. Ein Vertreter dieser Verbindungsklasse, auf einem ubersichtlichen Weg synthetisiert, zerfallt in Anwesenheit von Kalium-tert.-butylat in Phosphinsaure und Olefin. — Mit Phenyl-lithium in α-Stellung metallierte Phosphinoxyde reagieren mit Carbonylverbindungen zu β-Hydroxy-alkylphosphinoxyden. Durch Umsetzung von Phosphinoxyden mit Carbonsaureestern und Kalium-tert.-butylat als Kondensationsmittel entstehen β-Keto-alkylp…