Synthese und Eigenschaften von 1-Thia-2-cyclooctin

Aus 6-Bromhexansaure (1) wird uber das Keton 9 mit der Selenadiazol-Methode die Titelverbindung 14 hergestellt. 14 besitzt eine gespannte und polarisierte Dreifachbindung, was sich in einer ungewohnlich hohen Reaktivitat bemerkbar macht. Auser der Addition von Wasser und Ethanol zu 9 bzw. 29 werden die Cycloadditionen mit Tetraphenylcyclopentadienon zu 16, mit Diazomethan zu 32 und 33 und mit Schwefelkohlenstoff zu 35 und 36 besprochen. 35 und 36 bilden mit TCNQ die tiefschwarzen Komplexe 37, 38. Als Nebenprodukte werden bei der thermischen Selenadiazol-Fragmentierung die 1,4-Diselenine 21, 22, die Selenophene 23–25 und die 1,3-Diselenole 27, 28 erhalten.