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Evaggelia Stavridou

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Synthese und Eigenschaften von 1-Thia-2-cyclooctin

1989

Aus 6-Bromhexansaure (1) wird uber das Keton 9 mit der Selenadiazol-Methode die Titelverbindung 14 hergestellt. 14 besitzt eine gespannte und polarisierte Dreifachbindung, was sich in einer ungewohnlich hohen Reaktivitat bemerkbar macht. Auser der Addition von Wasser und Ethanol zu 9 bzw. 29 werden die Cycloadditionen mit Tetraphenylcyclopentadienon zu 16, mit Diazomethan zu 32 und 33 und mit Schwefelkohlenstoff zu 35 und 36 besprochen. 35 und 36 bilden mit TCNQ die tiefschwarzen Komplexe 37, 38. Als Nebenprodukte werden bei der thermischen Selenadiazol-Fragmentierung die 1,4-Diselenine 21, 22, die Selenophene 23–25 und die 1,3-Diselenole 27, 28 erhalten.

ChemistryOrganic ChemistryPhysical and Theoretical ChemistryMedicinal chemistryLiebigs Annalen der Chemie
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1‐Oxa‐3‐cyclooctin

1990

1-Oxa-3-cyclooctyne According to an MNDO calculation, 1-oxa-cyclooctyne (13) and 1-oxa-3-cyclooctyne (14) are 8-membered heterocyclic ring systems with high steric energy (ring strain). On the basis of THF (1) and acetoacetic ester (4), a multi-step synthesis is described for 14. The triple bond is introduced in the last step by a thermal fragmentation of the 1,2,3-selenadiazole 12.

Inorganic ChemistrySteric effectsFragmentation (mass spectrometry)ChemistryStereochemistryAcetoacetic ester synthesisMNDOTriple bondRing (chemistry)Ring strainChemische Berichte
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