El Sueño de Brønsted : ácidos fosfóricos quirales

Entre los muchos catalizadores que han aparecido en los últimos años en el espectacular desarrollo de la organocatálisis, los ácidos fosfóricos quirales derivados del 1,1'-Bi-2-naftol (BINOL), han mostrado una excelente aplicabilidad en reacciones de distinta naturaleza, siendo hoy en día, una herramienta esencial en el campo de la síntesis asimétrica. En este trabajo se describen las principales características de éstos, además de ilustrar algunas de las muchas reacciones que han sido desarrolladas en los últimos años.

Chiral Monofluorobenzyl Carbanions: Synthesis of Enantiopure β‐Fluorinated β‐Phenylethylamines

The preparation of a stabilized monofluorobenzyl carbanion by means of a remote homochiral sulfinyl group and its completely stereoselective reactions with N-p-tolylsulfinylimines are described. The use of these reactions followed by the simultaneous removal of both chiral auxiliaries with tBuLi, which occurs without epimerization at the benzylic position, provides the quickest entry to enantiomerically pure β-fluorinated β-phenylethylamines.

Anionic-anionic asymmetric tandem reactions: one-pot synthesis of optically pure fluorinated indolines from 2-p-tolylsulfinyl alkylbenzenes.

ChemInform Abstract: Anionic-Anionic Asymmetric Tandem Reactions: One-Pot Synthesis of Optically Pure Fluorinated Indolines from 2-p-Tolylsulfinyl Alkylbenzenes.