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Hans Egon Heck
Untersuchungen zur Reaktivität von Alkylgruppen heterocyclischer Verbindungen und ihrer funktionellen Derivate III. Kondensation Von Methylpyridinen Mit Benzaldehyd
Zur Bestimmung der Kondensationsfahigkeit der drei Methylpyridine, ihrer Methojodide und ihrer N-Oxyde mit Benzaldehyd wurden die Ausbeuten an Styrylverbindungen nach verschiedenen Reaktionszeiten bestimmt. Immer reagieren die 4-standigen Methylgruppen schneller als die 2-standigen. — Aus 3-Methylpyridin, seinem Methojodid oder seinem N-Oxyd entsteht kein Styrylpyridin. Erst nach Einfuhrung einer Nitrogruppe in die 4-Stellung des 3-Methylpyridin-N-oxyds tritt Kondensation mit Benzaldehyd ein. — Die Versuchsergebnisse erlauben eine Diskussion der besonderen Reaktionsverhaltnisse bei Methylpyridinen.
Untersuchungen zur Reaktivität von Alkylgruppen heterocyclischer Verbindungen und ihrer funktionellen Derivate IV. Oxydation Von Hydroxymethylpyridinen Mit Selendioxyd
Das Studium der Oxydation von 2-, 3- und 4-Hydroxymethylpyridinen durch Selendioxyd mit und ohne Losungsmittel ergibt, das beim Arbeiten in Dioxan oder Pyridin die 3-Hydroxymethylverbindung nicht angegriffen wird. Je nach Art der Reaktionsbedingungen entstehen Aldehyde und/oder Carbonsauren. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.