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AUTHOR
Ernst Jürgens
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Notiz Über Darstellung und Eigenschaften Einiger Isonitrone (Oxazirane)
1957
Isonitrone (=Oxazirane) wurden erstmalig von H. Krimm und K. Hamann aus Schiffschen Basen und Persauren dargestellt. Im Gegensatz zu den Nitronen machen Isonitrone Jod bzw. Chlor frei und geben den Sauerstoff quantitativ an Triphenylphosphin ab. Phenyl-N-cyclohexyl-isonitron lagert sich bei 200° in Phenyl-N-cyclohexyl-nitron, letzteres in Gegenwart von Acetylchlorid in N-Cyclohexyl-benzamid um. Isonitrone werden katalytisch unter Aufnahme von 2 Moll. Wasserstoff rasch zu sekundaren Aminen reduziert, wahrend aus den Nitronen in langsamer Reaktion Hydroxylaminderivate entstehen.
Studien zum Ablauf der Substitution XI
1957
Bei der Umsetzung von Diacylperoxyden mit Thioathern entstehen nebeneinander die entsprechenden Sulfoxyde und α-O-acylierte Thioather (Halbmercaptale). Die Diacylperoxyde gehen hierbei in Saure-anhydride bzw. Sauren uber. Thioather vereinigen demnach Reaktionsmerkmale in sich, die bei den tertiaren Aminen bzw. Phosphinen ausschlieslich reaktionsbestimmend sind. Die Bildung des Primarverbandes ist fur die Reaktionsordnung verantwortlich. Eine Deutung des Reaktionsgeschehens wird gegeben und der Einflus von Temperatur und Art des Losungsmittels auf die Bildungstendez der beiden Reaktionsprodukte besprochen.