0000000000669944
AUTHOR
Mona Cederström
Enzymatic Resolution of 3-oxodicyclopentadiene on a Decagram Scale
The chiral building block 3-oxodicyclopentadiene (1) can be readily resolved on a decagram scale by a short sequence consisting of (1) reduction to the corresponding endo-alcohol, (2) enzymatic oxidative resolution with a ketoreductase enzyme to give (+)-1 and the (+)-form of the endo-alcohol, and (3) reoxidation of the (+)-endo-alcohol with another ketoreductase to give (–)-1. With a selectivity factor of 310, the enantiomeric ratios of the resolved (+)-endo-alcohol and (+)-ketone are both >99:1. Both enzymatic oxidations could be performed with a at least 300:1 substrate/catalyst ratio (w/w).
Steroidirungon synteesimenetelmät ja 3-metoksi-15,16-dehydroestronin stereoselektiivinen synteesi
Tutkielman kirjallisessa osiossa käsitellään steroidirungon eri synteesimenetelmiä. Synteesimenetelmät esitellään niiden synteesistrategioiden mukaan, jotka on edelleen jaoteltu niissä esiintyvien reaktioiden tai yleisten lähtöaineiden pohjalta. Johdannossa käydään lyhyesti läpi steroidien rakenne ja niiden biosynteesi ihmisen elimistössä. Tämän jälkeen aloitetaan synteesien tarkastelu sekosteroidi välivaiheisiin pohjautuvista eli steroidirungon keskiosan rakentamiseen keskittyvistä synteesistrategioista, joista siirrytään steroidirungon renkaat järjestyksessä rakentaviin synteeseihin. Näiden synteesien jälkeen palataan luonnonmukaisempaan steroidien synteesitapaan eli polysyklisaatioon. Lo…
N-asyylihemiaminaalit luonnonainesynteeseissä
Monet N–asyylihemiaminaalin sisältävät luonnonaineet toimivat tai ovat potentiaalisia antimikrobisia tai kasvaimia inhiboivia yhdisteitä. N–asyylihemiaminaaliosat tuovat omat haasteensa luonnonaineiden synteeseihin. Niiden vuoksi synteeseissä täytyy kiinnittää erityistä huomiota reaktio-olosuhteiden happamuuteen, käytettyjen reagenssien regio- ja stereoselektiivisiin ominaisuuksiin sekä valmistettavan molekyylin muiden osien vaikutuksista hemiaminaaliosaan. Tässä tutkielmassa on esitelty muutamien luonnonaineiden synteesejä niiden hemiaminaaliosan kannalta sekä tehty havaintoja, kuinka ne käyttäytyvät synteeseissä.
CCDC 1827648: Experimental Crystal Structure Determination
Related Article: Katja Kärki, Juha H. Siitonen, Mona Cederström, Sami Kortet, Petri M. Pihko|2018|Synlett|29|1723|doi:10.1055/s-0037-1610109
CCDC 1831369: Experimental Crystal Structure Determination
Related Article: Katja Kärki, Juha H. Siitonen, Mona Cederström, Sami Kortet, Petri M. Pihko|2018|Synlett|29|1723|doi:10.1055/s-0037-1610109
CCDC 1827649: Experimental Crystal Structure Determination
Related Article: Katja Kärki, Juha H. Siitonen, Mona Cederström, Sami Kortet, Petri M. Pihko|2018|Synlett|29|1723|doi:10.1055/s-0037-1610109
CCDC 1827647: Experimental Crystal Structure Determination
Related Article: Katja Kärki, Juha H. Siitonen, Mona Cederström, Sami Kortet, Petri M. Pihko|2018|Synlett|29|1723|doi:10.1055/s-0037-1610109