Über Lichtreaktionen IX. Umsetzungen photochemisch erzeugter Carbene

Aus Diphenyldiazomethan im Licht gebildetes Diphenylcarben vermag CH-Gruppen im allgemeinen nicht zu alkylieren (Ausnahmen: Diphenylmethan, Fluoren). Statt dessen bilden sich Diphenylmethyl-Radikale, die zu Tetraphenylathan dimerisieren, und Benzophenon-azin. Die Mengenverhaltnisse hangen von der CH-Bindungsenergie des Losungsmittels ab. OH-Gruppen und NH-Gruppen werden dagegen alkyliert. Mit Sauerstoff reagiert Diphenylcarben zu Benzophenon. Diazofluoren zeigt Dimerisierung und Substitution, Diazocyclopentadien nur Substitution. Cyclopentadienyl-cyclohexan und -cyclopentan wurden in guter Ausbeute erhalten, und ihre Konstitution wurde gesichert.