Der 1,3‐Dithian‐2‐ylmethoxycarbonyl‐(Dmoc)‐Rest als Zweistufen‐Schutzgruppe für die Aminofunktion von Aminosäuren und Peptiden

Der 1,3-Dithian-2-ylmethoxycarbonyl-(Dmoc)-Rest (4) als Schutzgruppe fur die Aminofunktion ist gegen Basen und gegen Trifluoressigsaure stabil. Peptidsynthesen mit Dmoc-Aminosauren werden nach dem Mischanhydrid- und nach dem modifizierten Carbodiimid-Verfahren durchgefuhrt. Zur Abspaltung der Dmoc-Schutzgruppe wird diese mit Peressigsaure am Schwefel oxidiert (z. B. zu 13, 14). Die dabei gebildete CH-acide Form kann unter milden basischen Bedingungen von der blockierten Aminofunktion abgelost werden. The 1,3-Dithian-2-ylmethoxycarbonyl (Dmoc) Group as Two-Step Amino Protective Function in Peptide Chemistry The 1,3-dithian-2-ylmethoxycarbonyl (Dmoc) group (4) as amino protective function is …