Zur Kenntnis der o ‐Chinone, XXIV. Synthese, Struktur und Eigenschaften von 1′.2′‐Dihydroxy‐6.7‐benzotropolonen

1964

1′.2′-Dihydroxy-benzotropolon-Derivate konnen nach zwei Methoden dargestellt werden: 1.aus 3 Moll. eines o-Benzochinons mit unsubstituierter Doppelbindung und 1 Mol. eines geeigneten Pyrogallolderivates, 2. durch Oxydation eines Gemisches geeigneter Brenzcatechin- und Pyrogallolderivate mit KJO3 bzw. K3[Fe(CN)6]. Bei der Umsetzung von o-Benzochinonen mit 4-Methylpyrogallol wird nur dasjenige Isomere (I a) gebildet, bei welchem die Reaktionspartner im Orientierungskomplex die raumlich gunstigste Anordnung (Methylgruppe auf der von der Verknupfungsstelle abgewandten Seite) haben. Zwei Synthesen fur Trimethylpyrogallol und die Darstellung von 2′-Hydroxy-benzotropolon-chinon-(1′.4′) (VIII) werd…