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Amparo Sanz Marco
Organocatalytic enantioselective 1,6-aza-Michael addition of isoxazolin-5-ones to p-quinone methides
A thiourea-Brønsted base bifunctional catalyst allowed the enantioselective 1,6-aza-Michael addition of isoxazolin-5-ones to p-quinone methides to give isoxazolin-5-ones having a chiral diarylmethyl moiety attached to the N atom with fair to good yields and enantiomeric excesses. To the best of our knowledge this reaction represents the first example of enantioselective N-alkylation of isoxazolin-5-ones as well as the first example of enantioselective 1,6-aza-Michael reaction involving p-quinone methides.
Alquinilación conjugada enantioselectiva de compuestos carbonílicos a,b-insaturados
En los últimos años se ha dedicado un considerable esfuerzo hacia el desarrollo de reacciones de adición conjugada catalítica enantioselectiva de alquinos terminales a compuestos electrofílicos proquirales. Estos procedimientos proporcionan una forma sencilla de sintetizar compuestos con un centro estereogénico propargílico. Existen numerosos ejemplos de reacciones de alquinilación a compuestos carbonílicos e iminas, obteniendo alcoholes y aminas propargílicas respectivamente. Sin embargo, la alquinilación de compuestos carbonílicos α,β-insaturados ha sido menos estudiada. En los capítulos introductorios de la presente tesis se encuentra un estudio detallado de la bibliografía más relevante…