Síntesis diasteroselectiva de sistemas terpénicos con esqueleto de isoespongiano y 25-norescalarano

2012

Esta Tesis describe la síntesis de sistemas terpénicos de tipo isoespongiánico y 25-norescalaránico. En el primer capítulo se describe la síntesis de sistemas diterpénicos con esqueleto carbocíclico de isoespongiano a partir del monoterpeno (S)-carvona. En la misma este monoterpeno es empleado como sintón quiral del anillo C e incorporado al esqueleto tretracíclico de isoespongiano vía una estrategia sintética del tipo C→ABC→ABCD, empleando para su elaboración como etapas clave una reacción de Diels-Alder intramolecular de un 1,3,9-decatrieno para la construcción de los anillos AB y una reacción de metátesis de cierre de anillo de un éter de bis-alilo para la construcción del anillo D. Esta…