Studien zur Benzotropolonbildung aus 3-Hydroxy-o-benzochinon

Die Benzotropolonbildung aus Brenzcatechin- und Pyrogallolderivaten hangt von Art, Grose und Stellung der Substituenten in den Reaktionspartnern ab. Nur in die 5-Stellung des Pyrogallols konnen elektrophile Substituenten eingebaut werden, ohne das die Fahigkeit zur Benzotropolonbildung verlorengeht. Dieses Verhalten wird durch die Symmetrie der elektronischen Struktur des als 1,3-Dipol wirkenden Anions erklart.