Versuche zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, IX. Der H-D-Austausch zwischen Toluol und Deuteriumgas in Gegenwart von Raney-Nickel

Der durch Raney-Nickel bei Raumtemperatur und unter Normaldruck katalysierte H-D-Austausch zwischen Toluol und Deuteriumgas wurde untersucht. Dabel wurden durchschnittlich 1.4 D-Atome pro Molekul eingefuhrt. Die Positionsbestimmung des eingefuhrten Deuteriums mittels Abbau- und Substitutionsreaktionen in Kombination mit Deuteriumbestimmungen ergab: 1) Alle H-Atome im Toluol sind dem H-D-Austausch zuganglich. 2) Die Seitenkette enthalt mehr als die Halfte des eingefuhrten Deuteriums. 3) m-Stellung und p-Stellung enthalten etwa gleich viel Deuterium. 4) Der Deuteriumgehalt der o-Stellung liegt weit unter dem der m- und p-Stellung.