Intramolecular Cycloaddition Azomethine Ylides and α-(Trifluoromethyl)styrenes as Dipolarophiles

The synthesis of polycyclic fluorinated tertiary amines has been accomplished by means of an intramolecular azomethine ylide cycloaddition with fluorinated dipolarophiles. Thus, tri- and tetracyclic fused pyrrolidines bearing a quaternary trifluoromethyl group were obtained in moderated yields in a stereoselective manner. This is one of the few examples reported in the literature of intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with fluorinated dipolarophiles. Initial attempts of the asymmetric version of the process have been performed, but low levels of diastereoselectivity were achieved.

Novel Stereoselective Intramolecular Processes for the Generation of New Molecular Entities

La Química Orgánica, además de constituir una fuente inagotable de fascinación académica por su capacidad de generar un número virtualmente infinito de nuevas estructuras moleculares, ha proporcionado una poderosa herramienta, el cribado de librerías de moléculas orgánicas, en el ámbito de la química biológica/médica y el descubrimiento de fármacos que se ha convertido en el caballo de batalla en la identificación de nuevas dianas terapéuticas y sus correspondientes moduladores y potenciales fármacos, con un impacto directo sobre la salud humana. La principal problemática de estas librerías es el aspecto de la diversidad estructural, ya que la probabilidad de dar con un fármaco candidato es…

Intramolecular Cycloaddition Azomethine Ylides and α-(Trifluoromethyl)styrenes as Dipolarophiles