Synthese vonN-Glycopeptid-Partialstrukturen der Verknüpfungsregion sowohl der Transmembran-Neuraminidase eines Influenza-Virus als auch des Faktors B des menschlichen Komplementsystems

Mit Hilfe der Schutzgruppenkombination Boc-Gruppe/Allylester und Acetylschutz im Kohlenhydratteil wurden die geschutzten N-Chitobiosyl-asparagin-peptide 12a und 14 synthetisiert, die der Verknupfungsregion des Faktors B des menschlichen Komplementsystems und einer Influenza-Virus-Neuraminidase entsprechen. Aus dem vollgeschutzten Glycopeptid 12a liesen sich der Allylester und die Acetylschutzgruppen simultan mit methanolischem Ammoniak und die Boc-Schutzgruppe mit wasserfreier Trifluoressigsaure ohne storende Nebenreaktionen entfernen. Versuche, die Boc-Gruppe aus an den Kohlenhydrat-Hydroxyfunktionen deblockierten Glycopeptiden abzulosen, fuhrten uberwiegend zur Spaltung der O-glycosidisch…