Zur elektrophilen Substitution des Benzocyclobutens

Die Nitrogruppe tritt in 4- und 3-Stellung des Benzocyclobutens ein. Im letztgenannten Fall offnet sich der Vierring zwischen 1, 7. Eine Ringsprengung an der gleichen Stelle wird bei-der Einwirkung von Salzsaure auf 4-Acetamino-benzo-cyclobuten beobachtet. Ausgehend vom 4-Nitro-benzocyclobuten wurde uber die Amino- und Hydroxyverbindung hinweg mit Fremy-Salz Benzocyclobuten-o-chinon-(3.4) dargestellt. Es werden einige Reaktionen mitgeteilt, die mit diesem Strukturvorschlag in Einklang stehen. Zur Erklarung des unsymmetrischen Spaltungsverlaufes wird die Elektronenaffinitat des Aromaten im Ubergangszustand verantwortlich gemacht.