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RESEARCH PRODUCT

Lipase-catalysed preparation of acyl derivatives of the germacranolide cnicin

Sergio RosselliMaurizio BrunoAlicia BaldessariLeandro N. Monsalve

subject

GermacranolideTriacylglycerol lipaseBioengineeringBiochemistryCnicinCatalysisEnzyme catalysisAcylationchemistry.chemical_compoundOrganic chemistryLipasechemistry.chemical_classificationbiologyENZYME CATALYSISChemistryProcess Chemistry and TechnologyCiencias QuímicasRegioselectivityALCOHOLYSISCNICINACYLATIONSESQUITERPENOIDSEnzymeQuímica Orgánicabiology.proteinCIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

description

Several acyl derivatives of cnicin were obtained through lipase-catalysed acylation and alcoholysis reactions. In most reactions lipases showed a regioselective behaviour affording only one product. Longer chain acyl derivatives were prepared at lower temperature than the used in lipase-catalysed reactions, to preclude side products formation. The enzymatic approach let to prepare a family of novel acetyl and fatty acid derivatives of cnicin which are not obtainable following traditional organic synthetic procedures. Fil: Monsalve, Leandro Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: Rosselli, Sergio. Università di Palermo; Italia Fil: Bruno, Maurizio. Università di Palermo; Italia Fil: Baldessari, Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina

yearjournalcountryeditionlanguage
2009-05-01
10.1016/j.molcatb.2008.06.019https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1381117708001513