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The Reactions of Electron-Rich Heterocycles with Derivatives of Orthocarboxylic Acids; VIII. Proton Acid-Catalyzed Acylation of Indoles by 2-Alkoxy-1,3-dioxolanes

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In acid-catalyzed reactions with 3-unsubstituted indoles 1, 2-alkoxy-1,3-dioxolanes 2a-c behave as acyl equivalents. Depending on the substitution patterns of the reaction partners, the 1,3-dioxolanium ions 3a-c, generated in situ from the cyclic ortho esters by the action of sulfosalicylic acid, react to form tris-(3-indolyl)alkanes 6 and 9, bis-(3-indolyl)ethenes 7, or 3-benzoylindoles 8. Analogous reactivity was observed with related acyclic ortho esters. Reaktionen elektronenreicher Heterocyclen mit Orthocarbonsaure-Derivaten; VIII. Protonsaurekatalysierte Acylierung von Indolen mit 2-Alkoxy-1,3-dioxolanen 2-Alkoxy-1,3-dioxolane 2a-c reagieren als Acylaquivalente mit 3-unsubstituierten Indolen 1 unter Saurekatalyse. Abhangig von den Substituenten der Reaktionspartner, liefern die 1,3-Dioxolaniumionen 3a-c, die in situ aus cyclischen Orthoestern mittels Sulfosalicylsaure erzeugt werden, die Tris-(3-indolyl)-alkane 6 und 9, das Bis-(3-indolyl)ethen 7 oder 3-Benzoylindol 8. Eine Analogie zur Reaktion mit entspr. acyclischen Orthoestern wurde beobachtet.