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Aproximación sintética a aminoalcoholes y aminoácidos quirales por reacciones de ciclocarbamación de derivados de L-Serina

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El presente trabajo tiene como objetivo la síntesis estereoselectiva de oxazinonas y oxazolidinonas quirales a partir del aminoácido natural L-Serina, estos heterociclos constituyen formas protegidas cuya posterior ruptura en condiciones suaves permite obtener aminodioles y aminoácidos con configuración definida. La obtención de oxazinonas y oxazolidinonas quirales se realizo por reacciones de ciclocarbamación de carbamatos alilicos y apertura de epoxidos de carbamatos alilicos. Como muestra de la viabilidad de estos substratos para la obtención de aminodioles y aminoácidos quirales. Se sintetizo los aminodioles quirales (2R,4S)-2-aminopentano-1,4-diol, (1S,3R)-3-amino-1-fenilbutano-1,4-diol y la 2R,4S-g-hidroxinorvalina en su forma de lactona (2R, 4S)--hidroxinorvalina a partir de la oxazinonas (4S,5S,6R) 4-Hidroximetil-5-iodo-6-fenil-1,3-oxazin-2-ona y (4S,5S,6S)-4-Hidroximetil-5-iodo-6-metil-1,3-oxazin-2-ona. Además, la configuración de los carbonos asimétricos en el compuesto Ácido (4R, 6S)-6-metil-2-oxo-1,3-oxazin-4-carboxílico fue confirmada mediante análisis cristalográfico de rayos X