6533b828fe1ef96bd128927e

RESEARCH PRODUCT

3,5-Diaizvietotu-4-fenil-2-pirolidonu un to strukturālo analogu sintēze

Vladislavs Baškevičs

subject

MORITA-BAYLIS-HILLMAN REAKCIJA2-(5-ALKYL-3-METHYLENE-4-PHENYL-2-OXOPYRROLIDIN-1-YL)ACETAMIDES2-(5-ALKIL-4-FENIL-3-METILĒN-2-OKSOPIROLIDIN-1-IL)ACETAMIDI5-ALKIL-4-FENIL-3-METILĒN-2-PIROLIDONIĶīmija5-ALKYL-3-METHYLENE-4-PHENYL-2-PIRROLIDONES

description

5-Alkil-4-fenil-3-metilēn-2-pirolidonu un to strukturālo analogu sintēze. Baškevičs V., Darba vadītājs: Dr. ķīm. Maksims Vorona. Maģistra darbs. 102 lappuses, 18 attēli, 30 pielikumi, 32 literatūras avoti. Latviešu valodā. Uz Morita-Baylis-Hillman reakcijas produktu bāzes realizēta to acilēšana un nitroalkānu pievienošanas starpproduktam. Iegūtie starpprodukti tika pakļauti reducēšanas reakcijai un iekšmolekulārai ciklizācijai ar eksometilēn grupu saturošo 2-pirolidonu veidošanu. Šim nolūkam bija izmēģinātas vairākas literatūrā eksistējošas 5-alkil-4-fenil-3-metilēn-2-pirolidonu iegūšanas metodes, no kuriem tika izvēlēta reducēšanas reakcija ar dzelzs pulvera palīdzību ledus etiķskābē. Iegūtie 3-metilēn-5-metil-4-fenil-2-pirolidoni un 3-metilēn-5-etil-4-fenil-2-pirolidoni bija sadalīti individuālos syn- un anti- stereoizomēros. Sintezētie 3,4,5-trīsaizvietotie pirolidoni tika transformēti attiecīgos N-acetamidos, alkilējot heterociklus ar brometiķskābes etilesteri un apstrādājot etil-2-(5-alkil-3-metilēn-4-fenil-2-oksopirolidīn-1-il)acetātus ar amonjaku. Sintezēto savienojumu struktūras tika pierādītas ar 1H un 13C KMR, 2d KMR, AIMS kā arī FTIR spektriem In vitro minēto 2-(2-oksopirolidīn-1-il)acetamīdu| 1R receptora alostērisko modulējošo īpašību testēšana paradīja to zemo efektivitāti šīs bioloģiskās aktivitātes jomā.

yearjournalcountryeditionlanguage
2017-01-01
https://dspace.lu.lv/dspace/handle/7/39598