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RESEARCH PRODUCT

A simple and general synthesis of symmetrical and unsymmetrical bis(arylamino)methanes. Reactions of N,O‐acetals with nitrogen bases

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Bis(arylamino)methanes 4 free of amine contamination have been efficiently synthesized from N,O-acetals 1 following three different methodologies. The first two are useful for symmetrical aminals and involve the decomposition of an N,O-acetal by a base (phenyllithium or a lithium arylamide) and trapping of the resulting methyleneamine 2 by the equimolar amount of the corresponding arylamine. The third method allows the preparation of either symmetrical or unsymmetrical aminals and consists of decomposing the starting N,O-acetal 1 by heating in vacuo in the presence of the desired arylamine. Ein einfacher und allgemeiner Zugang zu symmetrischen und unsymmetrischen Bis(arylamino)methanen. Reaktionen von N,O-Acetalen mit Stickstoffbasen Bis(arylamino)methane 4 ohne Verunreinigung durch Amine werden aus N,O-Acetalen 1 nach drei verschiedenen Methoden dargestellt. Die ersten beiden Verfahren liefern symmetrische Aminale. Sie basieren auf der Spaltung von N,O-Acetalen 1 mit einer Base (Phenyllithium oder ein Lithiumamid) und Abfangen des entstandenen Methylenamins 2 mit der aquimolaren Menge des entsprechenden Arylamins. Die dritte Methode erlaubt die Darstellung sowohl von symmetrischen als auch von unsymmetrischen Aminalen 4 und besteht in der Spaltung des Ausgangs-N,O-Acetals 1 durch Erhitzen im Vakuum in Gegenwart eines Arylamins.