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Compuestos nitrogenados fluorados:síntesis y reactividad.

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La Tesis Doctoral se divide en tres capítulos distribuidos en introducción, objetivos, antecedentes bibliográficos, resultados y parte experimental.Capítulo 1. Consta de dos partes bien diferenciadas:En la primera se aborda la síntesis de oxazolidinonas fluoradas; para ello se emplean cloruros de imidoílo fluorados como compuestos de partida, los cuales a través de los compuestos intermedios b-aminosulfóxido y b-aminoalcohol quiral, conducen a las oxazolidinonas fluoradas primer objetivo de este capítulo. 11En la segunda parte, se estudia la reactividad y diastereoselectividad de una de las oxazolidinonas fluoradas quirales como auxiliar quiral en comparación con la oxazolidinona descrita por Evans en 1981 (no fluorada), frente a reacciones de alquilación y de condensación aldólica.Capítulo 2. Se estudia la síntesis de derivados de uracilos y tiouracilos fluorados en disolución y en fase sólida, obtenidos en ambos casos a partir de b-enaminoésteres, que a su vez provienen de un precursor común: nitrilos fluorados. Además, se estudia la reactividad de los productos obtenidos frente a reacciones de alquilación del nitrógeno de la posición 1 y la síntesis de uracilos fluorados bicíclicos a través de reacciones de metátesis.Este capítulo se divide en tres apartados:1º.- Síntesis de los uracilos fluorados en disolución:En primer lugar, se obtendrán b-enaminoésteres fluorados a partir de enolatos de éster y nitrilos fluorados. A continuación, se harán reaccionar estos derivados con isocianatos e isotiocianatos para la obtención de los (tio)uracilos fluorados.2º.- Síntesis de los uracilos fluorados en fase sólida:La reacción de nitrilos fluorados con la resina de Wang previamente acetilada da lugar a b-enaminoésteres fluorados anclados a la resina de Wang, que de modo análogo al apartado anterior, se tratan con isocianatos e isotiocianatos para la obtención de los (tio)uracilos fluorados.3º.- Síntesis de uracilos fluorados bicíclicos.La reacción de metátesis de los uracilos fluorados obtenidos en los apartados anteriores convenientemente funcionalizados conducen a dos nuevas familias de uracilos fluorados bicíclicos.Capítulo 3: En este capítulo se estudia la síntesis de pirimidinonas fluoradas a partir de la reacción de diiminas con derivados del ácido carbónico. Las diiminas empleadas se obtienen a su vez a partir de iminas y nitrilos fluorados