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RESEARCH PRODUCT

Einführung einer Dreifachbindung in das Bicyclo[6.1.0]nonan-Gerüst

Georg ZerbanChristina Antony‐mayerHerbert MeierCornelius Schulz‐popitz

subject

chemistry.chemical_classificationchemistry.chemical_compoundKetoneBicyclic moleculeChemistryStereochemistryOrganic ChemistryRegioselectivityPhysical and Theoretical ChemistryNonaneTriple bond

description

Ausgehend von den auf verschiedenen Wegen zuganglichen Ketonen 1a–c wird die Einfuhrung einer Dreifachbindung in das Bicyclo[6.1.0]nonan-Gerust mit Hilfe der Selenadiazol-Methode untersucht. Dabei Konnen die hochgespannten Bicyclo-[6.1.0]nonine 2a und 2b in reiner Form isoliert werden. Masgeblich fur die Position der Dreifachbindung ist die Regioselektivitat der Ringschlusreaktion bei der Selenadiazolbildung. Introduction of a Triple Bond into the Bicyclo[6.1.0]nonane Skeleton The introduction of a triple bond into the bicyclo[6.1.0]nonane skeleton is investigated by applying the selenadiazole method to the ketones 1a–c, accessible on different pathways. The highly strained bicyclo[6.1.0]nonynes 2a and 2b can be isolated in pure state. The regioselectivity of the ring-closure reaction yielding the selenadiazoles determines the position of the tripe bond.

https://doi.org/10.1002/jlac.198719870877