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RESEARCH PRODUCT

Synthese vonmeta-Terphenyl-2,2′′-diolen durch anodische C-C-Kreuzkupplungen

Sebastian LipsKatrin Marie DyballaSiegfried R. WaldvogelSiegfried R. WaldvogelBernd ElslerAnton WiebeAnton WiebeRobert FrankeDieter Schollmeyer

subject

010405 organic chemistryGeneral Medicine010402 general chemistry01 natural sciences0104 chemical sciences

description

Die anodische C-C-Kreuzkupplung ist eine vielseitig einsetzbare Transformation, die eine gezielte Synthese von Biphenolen und arylierten Phenolen ermoglicht. Wir berichten uber einen ebenfalls elektrosynthetischen, metallfreien Ansatz, der einen Zugang zu symmetrischen und nichtsymmetrischen meta-Terphenyl-2,2′′-diolen in guten Ausbeuten und hoher Selektivitat ermoglicht. Symmetrische Derivate konnen durch eine direkte Synthese in einer ungeteilten Zelle gewonnen werden, wohingegen nichtsymmetrische meta-Terphenyl-2,2′′-diole zwei elektrochemische Stufen benotigen. Die milde Methode ist einfach durchzufuhren und skalierbar. Auserdem konnte erstmalig eine breite Substratvariabilitat aufgezeigt werden, die eine Vielzahl funktioneller Gruppen toleriert. Die erhaltenen Strukturen konnten als [OCO]3−-Pincerliganden genutzt werden.

https://doi.org/10.1002/ange.201605865