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RESEARCH PRODUCT

Die herstellung molekulareinheitlicher leiteroligomerer und einer molekulareinheitlichen hexaacrylsäure. IV. Mitt.: Modelle für matrizenreaktionen

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Die phenolischen Hydroxylgruppen molekulareinheitlicher Mehrkernverbindungen mit vier und funf pKresolbausteinen je Molekul konnten vollstandig mit Acrylsaurechlorid in Gegenwart von Triathylamin verestert werden. Lies man auf die in siedendem Benzol stark verdunnten mehrafachen Acrylsaureester einen Uberschus an Radikalen aus α.α′-Azoisobutyrodinitril einwirken, so bildeten sich mit guter Ausbeute molekulareinheitliche, dunnschichtchromatographisch reine Leiteroligomere. Die alkalische Verseifung des Leiteroilgomeren mit vier p-Kresolbausteinen gab eine molekulareinheitliche Hexaacrylsaure, die als Hexamethylester durch Elementaranalyse und Molekulargewicht charakterisiert wurde; die gefundenen Werte stimmten innerhalb der ublichen Fehlerstreuung mit den berechneten uberein. Die durchgefuhrte Reaktionsfolge ist eine synthetische Matrizenreaktion und vegleichbar mit einer naturlichen Matrizenreaktion. The phenolic hydroxyl groups of molecularly homogeneous, polynuclear compounds containing four and five p-cresol building blocks per molecule can be completely esterified by treatment with acrylylchloride in the presence of triethylamine. When these multiple acrylates are reacted under conditions of high dilution with an excess of radicals derived from AlBN in boiling benzene, molecularly homogeneous, TLC pure, ladder oligomers in good yields are obtained. The alkaline hydrolysis of the ladder oligomer containing four p-cresol units gave a molecularly homogeneous hexaacrylic acid which was characterized as its hexamethyl ester by elementary analysis and molecular weight. The measured values agree within the normal limits of error with the calculated values. The reaction path followed is a synthetic matrix reaction comparable with naturally occurring matrix reactions.