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RESEARCH PRODUCT

Reverse und „normale”︁ Prenyltransferasen haben unterschiedliche Seitenselektivitäten bei der Biosynthese von Paraherquamid

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Sowohl eine seitenspezifische als auch eine seitenunspezifische Bildung quartarer C-Zentren aus von Isopren abgeleiteten Strukturelementen im Alkaloid Paraherquamid A 1 wurden durch [U-13C6]Glucose- und [13C2]Acetat-Futterungsexperimente mit Penicilliumfellutanum entdeckt. Aus dem Markierungsmuster last sich ableiten, das die Methylgruppen (C22, C23) seitenunspezifisch durch eine Reverse Prenyltransferase eingefuhrt werden. In der C5-Einheit, die den Dioxepinrest umfast, bleibt die relative Konfiguration erhalten, was fur eine einzige, seitenspezifische Addition einer Phenoleinheit an die Dimethylallylgruppe spricht.