6533b833fe1ef96bd129b90c

RESEARCH PRODUCT

Synthesis of Peptides with α,β-Dehydroamino Acids, II. Synthesis oftert-Butyloxycarbonyldipeptides of Dehydroalanine and Dehydrophenylalanine

subject

description

Condensation of amides of Boc-amino acids3) with pyruvic acid leads to Boc-dipeptides 1 – 3 of dehydroalanine and 1-Boc-5-alkyl-2-methyl-4-oxo-2-imidazolidinecarboxylic acids 8 – 10. The amides, however, do not condense with phenylpyruvic acid. Boc-dipeptides of dehydroalanine (1 – 3) and dehydrophenylalanine (4 – 7) are synthesized using (Boc)2O and dehydrodipeptides with a free unmasked N-terminal amino group. Synthese von Peptiden mit α,β-Dehydroaminosauren, II1). – Synthese von tert-Butyloxycarbonyldipeptiden von Dehydroalanin und Dehydrophenylalanin2) Die Kondensation von Boc-Aminosaureamiden3) mit Brenztraubensaure fuhrt zu Boc-Dipeptiden 1 – 3 des Dehydroalanins und 1-Boc-5-alkyl-2-methyl-4-oxo-2-imidazolidincarbonsauren 8 – 10. Die Amide kondensieren dagegen nicht mit Phenylbrenztraubensaure. Boc-Dipeptide sowohl des Dehydroalanins (1 – 3) als auch des Dehydrophenylalanins (4 – 7) werden durch Einfuhrung des Boc-Restes mit Hilfe von (Boc)2O in die freien, eine unmaskierte N-terminale NH2-Gruppe tragenden Dehydrodipeptide erhalten.