6533b834fe1ef96bd129d92c

RESEARCH PRODUCT

Analiza wpływu podstawników na aromatyczność pierścieni nitrowych i aminowych pochodnych karbazolu

subject

efekt podstawnikowyilościowe indeksy aromatycznościenergia izomerów

description

Przedmiotem przeprowadzonych badań była analiza wpływu podstawników na aromatyczność pierścieni pochodnych karbazolu. Związki te charakteryzują się dobrymi właściwościami optycznymi i fotoprzewodnictwem, stąd też są obiektem badań w inżynierii materiałowej. W pracy sprawdzono jak charakter elektronowy podstawnika, miejsce podstawienia oraz orientacja względem płaszczyzny pierścieni karbazolu ma wpływ na zmiany w n-elektronowej delokalizacji w obrębie całego układu karbazolu. Przeanalizowano podstawniki o charakterze elektrono-akceptorowym (-NO2) i elektrono-donorowym (-NH2) lokując je w pięciu pozycjach pierścienia karbazolowego w ułożeniu równoległym i prostopadłym. Na podstawie wartości ilościowych indeksów aromatyczności oraz wykonanych regresji określono, że grupa nitrowa w większym stopniu zmienia strukturę n-elektronową w porównaniu z grupą aminową. Ponadto zmiana ułożenia podstawnika z pozycji koplanarnej w prostopadłą w stosunku do pierścieni karbazolu powoduje mniejsze zmiany w aromatyczności. Przeprowadzone badania pokazują, że grupa nitrowa istotnie wpływa na zmiany delokalizacji ^-elektronowej w pierścieniach karbazolu, co daje podstawy do projektowania pochodnych karbazolu o zadanych właściwościach optycznych.