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RESEARCH PRODUCT

Influence of enol acetylation on the photo-fries rearrangement of anortho-acylaryl benzoate

subject

description

The enol acetate 1b undergoes benzoyl-oxygen bond rupture upon irradiation, giving a mixture of benzophenones 4 and 5. The primary photo-Fries products 2 and 3 could not be isolated, due to a rapid intramolecular transacetylation. The acetophenone 6 rearranges to give the benzophenones 7 and 8 under the same conditions, but the yields are significantly lower than in the former case. Compounds 7 and 8 are separately correlated with 4 and 5 by treatment with acetic anhydride in the presence of pyridine. Einflus der Enol-Acetylierung auf die Photo-Fries-Umlagerung eines Benzoesaure-ortho-acylarylesters Das Enolacetat 1b erleidet bei Bestrahlung Spaltung der Benzoyl-Sauerstoff-Bindung, wobei eine Mischung der Benzophenone 4 und 5 resultiert. Die primar entstehenden Photo-Fries-Produkte 2 und 3 konnten infolge einer schnellen intramolekularen Umacetylierung nicht isoliert werden. Das Acetophenon 6 lagert sich unter den gleichen experimentellen Bedingungen zu den Benzophenonen 7 und 8 um, jedoch sind die Ausbeuten bemerkenswert niedriger als im obigen Fall. Die Verbindungen 7 und 8 werden durch Acetanhydrid in Gegenwart von Pyridin in die jeweiligen Essigsaureester 4 und 5 ubergefuhrt.