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Metabolism of chlortoluron in tolerant species: possible role of cytochrome p-450 mono-oxygenases

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Summary Pathways of chlortoluron metabolism were compared in excised leaves of four tolerant species, namely wheat (Triticum aestivum var Clement), Bromus sterilis, Galium aparine and Veronica persica. The herbicide was principally detoxified by hydroxylation of the ring methyl in wheat and by N-dealkylation in Veronica persica. Both pathways were involved in Bromus sterilis and Galium aparine. Kinetic study of the degradation showed that capacity to form non-toxic conjugates could, at least partially, explain the tolerance of these species to chlortoluron. In plants treated with 1-aminobenzotriazole, a cytochrome P-450 enzyme inactivator, N-dealkylation of chlortoluron was little or not affected, but ring methyl hydroxylation was strongly inhibited. This suggests that at least two distinct enzymatic systems could participate in this metabolism. Moreover, cytochrome P-450 enzymes could be involved in the ring methyl hydroxylating reaction. Resume Metabolisme du chlortoluron chez des especes toterantes: role probable des mono-oxygenases cytochrome P-450 dependantes Les voies metaboliques du chlortoluron ont ete comparees dans des feuilles isolees de 4 especes tolerantes: le ble (Triticum aestivum var. Clement). Bromus sterilis, Galium aparine et Veronica persica. L'herbicide est principalement detoxifie par hydroxylation du methyle aromatique chez le ble et par N-dealkylation chez Veronica persica. Chez Bromus sterilis et Galium aparine. ces deux voies metaboliques coexistent. Une etude cinetique de la degradation montre que la capacitea former des conjugues non toxiques peut au moins partiellement expliquer la tolerance de ces especes au chlortoluron. Dans des plantes traitees avec le 1-aminobenzotriazole, inhibiteur suicide du cytochrome P-450, la N-dealkylation du chlortoluron n'est que peu ou pas affectee alors que l'hydroxylation du methyle aromatique est fortement inhibee. Ceci suggere qu'au moins deux systemes enzymatiques distincts participent a ce metabolisme. De plus, des enzymes a cytochrome P-450 pourraient entrer en jeu dans les reactions d'hydroxylation du methyle aromatique. Zusammenfassung Die Rolle der Cytochrome P-450 Mono-oxygenase beim Metabolismus von Chlortoluron in toleranten Arten Der Metabolismus von Chlortoluron wurde in abgeschnittenen Blattern der vier toleranten Arten: Weizen (Triticum aestivum“Clement”), Taube Trespe (Bromus sterilis), Kletten-Labkraut (Galium aparine) und Persischer Ehrenpreis (Veronica persica) verglichen. Das Herbizid wurde bei Triticum durch Ring-Methylhydroxylierung und bei Veronica durch N-Dealkylierung unwirksam; bei Bromus und Galium waren beide Reaktionen beteiligt. Die Kinetikstudie zeigte, dass die Fahigkeit zur Bildung nichttoxischer Metabolite zu mindest teilweise die Toleranz dieser Arten gegenuber Chlortoluron erklaren kann. Bei Pflanzen, die mit 1-Aminobenztriazol, welches das Cytochrom P-450 Enzym inaktiviert, behandelt waren, wurde die N-Dealkylierung des die N-Dealkylierung des Chlortoluron kaum aber die Hydroxylierung des Ring-Methyls wurde stark gehemmt. Es ist deshalb anzunehmen, dass mindestens zwei verschiedene enzymatische Reaktionen am Metabolismus beteiligt sind. Daruberhinaus konnen Cytochrom P-450 Enzyme an der Hydroxylierung des Ring-Methyls beteiligt sein.