6533b858fe1ef96bd12b6130

RESEARCH PRODUCT

Synthesis of Biologically Interesting Glycopeptides.

subject

description

哺乳動物に見い出される大部分のタンパクは糖タンパクである。それらの糖鎖は生物学的選択性、特に膜上での認識過程に重要な働きをしている。全ての糖タンパクは糖鎖とペプチドとの間にグリコシド結合を有している。それゆえに糖ペプチドの化学合成は、立体特異的なグリコシド結合の生成と、グリコシド結合に影響を与えない選択的な保護が要求される。ベンジルグループとそれらの水素添加による脱離法は、これらの要求を満たす。しかしながら、これらの保護法を用いる方法は糖質の水酸基のブロックを必要とするので、ペプチド部分の官能基は撰択的に脱離可能でそしてベンジル基に対して orthogonal に安定なグループで保護されなければならない。この意味においてフルオレニルメトキシカルボニル (Fmoc) 基と、弱塩基、モルフォリンによる脱離と、パラジウム (0) 触媒によるアリル基転移によって脱離可能なアリルオキシカルボニル (Aloc) 基は、糖ペプチド化学においてアミノ基の保護基として有用である事が明らかにされた。同様なパラジウム (0) の化学を用いるアリルエステルと、酸により除去可能なtert-ブチルエステルはカルボキシル基の保護に有用である事が分かった。ベンジル基とアリルエステル (HYCRAM™) を用いる糖ペプチドの固相合成におけるアンカーシステムとして有効に利用される事が示された。