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Partialsynthese neuer Ergolinderivate aus Clavinalkaloiden, 2. Mitt.1) O-Acyl-8-hydroxymethyl-6-methylergol-8-ene und -ergol-9-ene
1983
Die Titelverbindungen sind durch Acylierung von Elymoclavin (1) bzw. Lysergol (2) mit Saurechloriden, im Fall der Ester von 2 auch durch Isomerisierung von O-Acyl-1 mit aktiviertem Al2O3 darstellbar. Umgekehrt fuhrt die Acylierung von 2 in bestimmten Fallen spontan zur Bildung eines Gemisches der O-Acylderivate von 1 und 2.. Partial Synthesis of New Ergoline Derivatives from Clavine Alkaloids, II: O-Acyl-8-(hydroxymethyl)-6-methylergol-8-enes and -ergol9-enes The title compounds can be prepared by acylation of elymoclavine (1) and lysergole (2), respectively, with acid chlorides or, in the case of the esters of 2, by isomerization of O-acyl-1 with activated Al2,O3. On the other hand, in cer…
Partialsynthese neuer Ergolinderivate aus Clavinalkaloiden, 3. Mitt.1) O-Acyl- und O-Alkyl-1,6-dimethyl-8-hydroxymethyl-ergol-9-ene
1983
Elymoclavin (1), Lysergol (2) und O-Acyl-lysergole werden in flussigem Ammoniak mit Kalium und Methyliodid zunachst am Indolstickstoff methyliert. Durch Variation der Versuchsbedingungen werden 1 und 2 sekundar auch an der Hydroxylgruppe methyliert. Aus 1-Methyl-lysergol (3) sind daher nach der gleichen Methode mit verschiedenen Alkyliodiden 1-Methyl-lysergol-ether darstellbar. Dagegen gelingt die Ethersynthese nach Williamson aus 17-Halogen-ergolenen nicht. Partial Synthesis of New Ergoline Dervatives from Clavine Alkaloids, III: O-Acyl-and O-Alkyl-1,6-dimethyl-8-(hydroxymethyl)ergol-9-enes Elymoclavine (1), lysergole (2) and O-acyllysergoles are primarily methylated at the indole nitrogen…