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Reacciones de CO2 con nucleófilos carbonado y nitrogenados: aplicaciones en síntesis
2015
Las reacciones de carboxilación de nucleófilos carbonados y nitrogenados, así como de descarboxilación de los productos presentan una notable complejidad mecanística que sigue siendo objeto de discusión actualmente. El objetivo general del presente estudio plantea la exploración de estas reacciones y su eventual aplicación en síntesis. En el primer capítulo se describen las reacciones de carboxilación de aniones enolato y la química de los β-cetocarboxilatos alcalinos correspondientes en el contexto de su aplicación en reacciones de alquilación monoselectiva. Los resultados muestran el impacto de la agregación y los equilibrios ácido-base sobre la evolución de los intermedios de reacción, y…
Alquinilación y alquilación enantioselectivas de iminas cíclicas
2017
Mirando la base de datos de la FDA, se observa que casi 60% de los fármacos formados por moléculas pequeñas contienen al mínimo un heterociclo nitrogenado. Además, en muchos de los casos, se puede encontrar un estereocentro (terciario o cuaternario) en el carbono en la posición α al nitrógeno. Una de las maneras de obtener este tipo de compuestos es por una adición nucleofílica enantioselectiva de reactivos organometalicos a iminas cíclicas, lo cual se supone un gran desafío por la baja reactividad del carbono azometínico. En esta Tesis, se ha llevado a cabo la adición enantioselectiva de alquinos terminales a iminas cíclicas de tipo 2,2-dióxido benzoxatiazinas. La reacción fue catalizada p…