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Alquinilación y alquilación enantioselectivas de iminas cíclicas
2017
Mirando la base de datos de la FDA, se observa que casi 60% de los fármacos formados por moléculas pequeñas contienen al mínimo un heterociclo nitrogenado. Además, en muchos de los casos, se puede encontrar un estereocentro (terciario o cuaternario) en el carbono en la posición α al nitrógeno. Una de las maneras de obtener este tipo de compuestos es por una adición nucleofílica enantioselectiva de reactivos organometalicos a iminas cíclicas, lo cual se supone un gran desafío por la baja reactividad del carbono azometínico. En esta Tesis, se ha llevado a cabo la adición enantioselectiva de alquinos terminales a iminas cíclicas de tipo 2,2-dióxido benzoxatiazinas. La reacción fue catalizada p…
Alquinilación enantioselectiva de iminas : desarrollo de métodos catalíticos y aplicaciones sintéticas
2013
La adición nucleofílica a los dobles enlaces C=N es uno de los métodos más utilizados para la síntesis de derivados nitrogenados. Sin embargo, supone un desafío sintético debido a la baja electrofilia del átomo de carbono azometínico comparada con la del carbono carbonílico de aldehídos y cetonas. En esta tesis, se ha llevado a cabo la adición enantioselectiva de alquinos terminales a N-(difenilfosfinoil)iminas catalizada por el ligando (R)-(+)-3,3’-dibromo-1,1’-bi-2-naftol y dimetilzinc, obteniéndose enantioselectividades de moderadas a elevadas (hasta 96% ee). La desprotección de las fosfinoil aminas propargílicas sintetizadas se ha llevado a cabo en condiciones suaves compatibles con la …