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Studies on the terpene metabolism in Lavandula latifolia Medicus
2013
Resumen en castellano Estudio del metabolismo de los terpenos en Lavandula latifolia Medicus Justificación y objetivos La biosíntesis de los dos precursores universales de los terpenos vegetales, el isopentenildifosfato (IPP) y el dimetilalildifosfato (DMAPP), es un proceso complejo en el que intervienen dos rutas metabólicas independientes (Rodríguez-Concepción y Boronat, 2002; Lange y Ahkami, 2013): La ruta del mevalonato (MVA) que opera en el citosol, retículo endoplasmático y peroxisomas; y la ruta del metil-D-eritritol-4-fosfato (MEP) que opera en los plastos. La primera de ellas es la principal responsable de la biosíntesis de sesquiterpenos y esteroles mientras que la segunda lo es d…
Transposiciones de eudesmanos dirigidas por silicio. Aplicación a la síntesis de eremofilanos y sesquiterpenos espiránicos
2002
"TRANSPOSICIONES DE EUDESMANOS DIRIGIDAS POR SILICIO. APLICACIÓN A LA SÍNTESIS DE EREMOFILANOS Y SESQUITERPENOS ESPIRÁNICOS." La tesis plantea la posibilidad de desarrollar un método que permita acceder de manera sistemática a la obtención de compuestos con esqueleto carbonado de tipo eremofilano o espiro[4.5]decano a partir de la transposición de trialquilsililepoxieudesmanos, en los cuales el grupo trialquilsililo ejerce un efecto director que determina el grupo que migra en la transposición gracias a la capacidad que posee el enlace carbono-silicio de estabilizar un carbocatión en la posición b (efecto b) y de eliminar con facilidad para dar un doble enlace, evitando que se produzcan rea…
Síntesis diasteroselectiva de sistemas terpénicos con esqueleto de isoespongiano y 25-norescalarano
2012
Esta Tesis describe la síntesis de sistemas terpénicos de tipo isoespongiánico y 25-norescalaránico. En el primer capítulo se describe la síntesis de sistemas diterpénicos con esqueleto carbocíclico de isoespongiano a partir del monoterpeno (S)-carvona. En la misma este monoterpeno es empleado como sintón quiral del anillo C e incorporado al esqueleto tretracíclico de isoespongiano vía una estrategia sintética del tipo C→ABC→ABCD, empleando para su elaboración como etapas clave una reacción de Diels-Alder intramolecular de un 1,3,9-decatrieno para la construcción de los anillos AB y una reacción de metátesis de cierre de anillo de un éter de bis-alilo para la construcción del anillo D. Esta…