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Hans‐dieter Ruprecht
Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 57 Einige Beispiele zur diastereoselektiven Hydrierung von Verbindungen mit prochiralen CC-Bindungen
(1R,2S)-N,N-Dimethylephedriniumchlorid, (1S,2S)-N,N-Dimethylpseudoephedriniumchlorid, (1R,2S)-N-Methylephedrin, (1S,2S)-N-Methylpseudoephedrin und [(2S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl]trimethylammoniumchlorid werden mit α- und β-Methylzimtsaure zu 1–4 und 7 verestert und an Raney-Nickel, Palladium, Platin und einer Reihe von Edelmetalltragerkatalysatoren hydriert. Die hydrierten Ester werden verseift und die optische Ausbeute der α- bzw. β-Methyldihydrozimtsaure bestimmt. Die optischen Ausbeuten bewegen sich in Abhangigkeit von der optisch aktiven Hilfskomponente zwischen 68 und 4%. Bei optischen Ausbeuten uber 10% wird die absolute Konfiguration der α- oder β-Methyldihydrozimtsaure von der Konfi…
Phosphororganische Verbindungen, 64: Allyl‐Propenyl‐Umlagerungen Das elektrochemische Verhalten einiger Propenylverbindungen
Allyl-aryl-sulfone, Allyl-diphenyl-phosphinoxid, Allylphosphonsaure-diathylester, Allyl-triphenyl-phosphoniumbromid und Allyl-triphenyl-arsoniumbromid lagern sich an basischem Al2O3 in die entsprechenden 1-Propenyl-Verbindungen um. Allyl-diphenyl-phosphin und Diallyl-phenyl-phosphin isomerisieren sich unter Mitwirkung von Natriumathylat zu den entsprechenden 1-Propenyl-Verbindungen. Die Allyl- und 1-Propenyl-Verbindungen werden IR- und NMR-spektroskopisch sowie polarographisch charakterisiert. — Bei der kathodischen Spaltung von 1-Propenyltriphenyl-phosphoniumbromid entstehen 92% Triphenylphosphin und Propen. 1-Propenyl-phenyl-sulfon wird elektrochemisch in Propen und Benzol-sulfinsaure auf…