Die 2-(Triphenylphosphonio)isopropyloxycarbonyl-(Ppoc-)-Gruppe und am Phosphoniumzentrum modizifierte analoge Reste als Aminoschutzgruppen bei der Peptidsynthese

Die Einfuhrung in Aminosauren, die Stabilitat bei Peptidsynthesen und die selektive Abspaltung der 2-(Triphenylphosphonio)isopropyloxycarbonyl-(Ppoc-)-Aminoschutzgruppe sowie ihrer Varianten mit (Methyl)(diphenyl)phosphonium- und (Dimethyl)(phenyl)phosphoniumkopfen werden beschrieben. Der Ppoc-Rest ist in etwa um den Faktor 4 basenstabiler als der entsprechende 2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl-(Peoc-)Rest. Er kann dennoch bereits bei pH = 8 in wasrig-methanolischer Hydrogencarbonatlosung von der blockierten Aminofunktion abgelost werden. Im Gegensatz zur Peoc-Abspaltung treten dabei keine storenden Nebenreaktionen des entstehenden Propenylphosphoniumsalzes mit der freigesetzten Aminofu…