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RESEARCH PRODUCT

Die 2-(Triphenylphosphonio)isopropyloxycarbonyl-(Ppoc-)-Gruppe und am Phosphoniumzentrum modizifierte analoge Reste als Aminoschutzgruppen bei der Peptidsynthese

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Die Einfuhrung in Aminosauren, die Stabilitat bei Peptidsynthesen und die selektive Abspaltung der 2-(Triphenylphosphonio)isopropyloxycarbonyl-(Ppoc-)-Aminoschutzgruppe sowie ihrer Varianten mit (Methyl)(diphenyl)phosphonium- und (Dimethyl)(phenyl)phosphoniumkopfen werden beschrieben. Der Ppoc-Rest ist in etwa um den Faktor 4 basenstabiler als der entsprechende 2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl-(Peoc-)Rest. Er kann dennoch bereits bei pH = 8 in wasrig-methanolischer Hydrogencarbonatlosung von der blockierten Aminofunktion abgelost werden. Im Gegensatz zur Peoc-Abspaltung treten dabei keine storenden Nebenreaktionen des entstehenden Propenylphosphoniumsalzes mit der freigesetzten Aminofunktion auf. The 2-(Triphenylphosphonio)isopropyloxycarbonyl (Ppoc) Group and their Analoga Modified at the Phosphonium Center as Protecting Groups in Peptide Synthesis The introduction into amino acids, the stability in peptide syntheses, and the selective removal of the 2-(triphenylphosphonio)isopropyloxycarbonyl (Ppoc) amino protecting group, and variants with (methyl)(diphenyl)phosphonium and (dimethyl)(phenyl)phosphonium centers are described. In comparison to the 2-(triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl (Peoc) moiety the Ppoc group is more stable to bases by a factor of about 4. Nevertheless, it is removable from the blocked amino function even at pH = 8 using sodium hydrogen carbonate in water/methanol. In contrast to the Peoc cleavage, no disturbing side reactions occur between the liberated propenylphosphonium salt and the deblocked amino function.