Preparative and Analytical Importance of Phosphines and Related Compounds

Wurtz-Synthesen mit Naphthalin-natrium

PHOSPHORORGANISCHE VERBINDUNGEN 97: Die Diphenylphosphinyl- und die Diphenylthiophosphinylgruppe als selektive Schutzgruppe für die Mercaptofunktion. Nucleophile Ablösung der Thioloestergruppe aus Thiophosphin-, Thiophosphon-und Thiophosphorsäure-S-estern durch nicht solvatisierte Fluoridionen

Abstract Diphenylphosphinsaurecyanid und Diphenylthiophosphinsaurecyanid reagieren selektiv mit der Mercaptogruppe—auch bei Anwesenheit von Verbindungen mit primaren Aminogruppen. Die Thioloesterbindung in Thiophosphin-, Thiophosphon- und Thiophosphorsaure-S-estern wird durch nicht solvatisierte Fluoridionen ([R4N]F°3 H2O (R = C4H9) und CsF) unter schonenden Bedingungen in Chloroform, Methylenchlorid oder THF gespalten. (C6H5)2P(O)CN und (C6H5)2P(S)CN sind als Schutzgruppen-Reagentien fur Mercaptane geeignet. Diphenylphosphinsaurechlorid und Diphenylthiophosphinsaurechlorid sind in Konkurrenzversuchen mit Butylamin/Butylmercaptan N-selektiv. Bei Cysteamin und Cysteinmethylester wird aber im…

Wurtz Syntheses with Naphthalene-sodium

Zur Katalyse der Bildung von Sulfurylchlorid aus Chlor und flüssigem Schwefeldioxyd

Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II 14. N-Bromsuccinimid, Eigenschaften und Reaktionsweisen Studien zum Ablauf der Substitution XV

N-Brom-succinimid hat trotz vielfaltiger Versuche mit anderen N-Bromamiden seine Sonderstellung als Bromierungsmittel behaupten konnen. Es wird an Leichtzuganglichkeit, Bestandigkeit und Selektivitat von keinem anderen Bromierungsreagens ubertroffen. - Hier werden die Moglichkeiten, die das N-Brom-succinimid bietet, zunachst allgemein an zahlreichen Verbindungsklassen gezeigt und anschliesend praparative Arbeitsbeispiele mitgeteilt.

Organo-phosphorus compounds—LXVI

Abstract The recemization kinetics of (+)-methyl-n-propylphenylphosphine were studied in several solvents of widely varying polarity. The recemization followed first order kinetics in every solvent with approximately equal activation energies of 30 ±3 kcal/mole. The rate of racemization showed no dependence on solvent polarity and could not be correlated with any known solvent parameters. The unusually slow racemization in caproic acid and in tributyl borate were attributed to partial salt and adduct formation respectively.

N-Bromosuccinimide, Its Properties and Reactions The Course of Substitution

Quantitative Bestimmung organischer Perverbindungen in Gemischen

Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II. Präparative und analytische Bedeutung tertiärer Phosphine und verwandter Verbindungen. Phosphor-organische Verbindungen VI

Die Chemie des Phosphors unterscheidet sich von der des Stickstoffs im wesentlichen durch 1. die ausgepragt nucleophile Reaktionsweise der Verbindungen des dreibindigen Phosphors allen Reaktionspartnern gegenuber, die zur Aufnahme von Elektronendubletts befahigt sind. – 2. die Moglichkeit des Phosphor-Atoms unter Erweiterung seiner Elektronenschale zum Decett funf kovalente Bindungen einzugehen. – 3. die beim Phosphor gunstigeren sterischen Voraussetzungen zur Aufnahme auch grosraumiger Bindungspartner.

Stereochemische Untersuchungen organischer Verbindungen von Elementen der 5. Reihe des Periodensystems

Über die Einwirkung von Carbonsäureanhydriden auf Sulfoxyde