Untersuchungen über das Benzothiiren

1984

Thermolyse und Photolyse von 1,2,3-Benzothiadiazol 10c, liefern die Produkte 11c – 15c. Mit Hilfe der 13C-Markierungstechnik wird gezeigt, das dabei kein intermediares Benzothiiren 1c gebildet wird. Isotopomere Reaktionsprodukte gehen auf H-Verschiebungen zuruck. Durch elektronenziehende Estergruppen in 6-Position wird der Ringschlus zu den substituierten Benzothiirenen 1d, e zwar nicht bei der Thermolyse, wohl aber bei der photochemischen Reaktionsfuhrung ermoglicht. Zum Nachweis dient eine eingehende Untersuchung der bei Thermolyse, Photolyse und auf einem unabhangigen Weg erhaltenen Disulfide 14d, e, bzw. 14d′, e′ und 14d˝, e˝. Die vorliegenden Ergebnisse basieren auf 13C- und 1H-NMR-Mes…