Isomerisierung von 2‐Alkoxycyclopropancarbonsäuren – Eine effektive Synthese von 4‐Oxocarbonsäuren

(Z/E)-2-Alkoxycyclopropansaureester 2/3 werden aus Enolethern 1 und Diazoessigester hergestellt. Durch Verseifen entstehen die (Z/E)-2-Alkoxycyclopropancarbonsauren 4/5, welche in Wasser/Methanol Stereomutation zeigen. Diese Isomerisierung wird an (E)-2-Methoxy-2-phenyl-cyclopropancarbonsaure (5a) in deuterierten Losungsmitteln untersucht und mechanistisch interpretiert. Beim Erwarmen in Wasser/Methanol offnen sich die Verbindungen 4/5 quantitativ zu den entsprechenden 4-Oxocarbonsauren 6. Isomerisation of 2-Alkoxycyclopropanecarboxylic Acids – An Effective Synthesis of 4-Oxo Carboxylic Acids (Z/E)-2-2-Alkoxycyclopropanecarboxylic esters 2/3 were prepared from enol ethers 1 and ethyl diazoa…