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RESEARCH PRODUCT

Isomerisierung von 2‐Alkoxycyclopropancarbonsäuren – Eine effektive Synthese von 4‐Oxocarbonsäuren

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description

(Z/E)-2-Alkoxycyclopropansaureester 2/3 werden aus Enolethern 1 und Diazoessigester hergestellt. Durch Verseifen entstehen die (Z/E)-2-Alkoxycyclopropancarbonsauren 4/5, welche in Wasser/Methanol Stereomutation zeigen. Diese Isomerisierung wird an (E)-2-Methoxy-2-phenyl-cyclopropancarbonsaure (5a) in deuterierten Losungsmitteln untersucht und mechanistisch interpretiert. Beim Erwarmen in Wasser/Methanol offnen sich die Verbindungen 4/5 quantitativ zu den entsprechenden 4-Oxocarbonsauren 6. Isomerisation of 2-Alkoxycyclopropanecarboxylic Acids – An Effective Synthesis of 4-Oxo Carboxylic Acids (Z/E)-2-2-Alkoxycyclopropanecarboxylic esters 2/3 were prepared from enol ethers 1 and ethyl diazoacetate. The saponification of these esters gives the corresponding (Z/E)-2-alkoxycyclopropanecarboxylic acids 4/5, which show stereomutation in water/methanol. This isomerisation was studied in labelled solvents and interpreted for the example of (E)-2-methoxy-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid (5a). On heating in water/methanol the compounds 4/5 are transformed quantitatively into the corresponding 4-oxo carboxylic acids 6.