Über Lichtreaktionen, XVIII: Photolyse von Benzazid in verschiedenen Reaktionsmedien und ihre Sensibilisierung

Bei der Photolyse von Benzazid entsteht Benzoylimen, welches Wasser, Eisessig, Anilin und in Konkurrenz mit Wasser auch Dimethylsulfoxyd anlagert. Bei der thermischen Zersetzung wird kein Benzoylimen gebildet. — Photolytisch erzeugtes Benzoylimen liefert mit primaren und sekundaren Alkoholen a) Urethane (I), b) O-Alkyl-N-benzoyl-hydroxylamin-Derivate (II), c) Benzamid (III) neben Aldehyden bzw. Ketonen. — Bei der durch Benzophenon sensibilisierten Photolyse von Benzazid in Athanol bzw. Isopropylalkohol entstehen zu 100% Benzamid sowie Acetaldehyd bzw. Aceton.

Die durch radikale ausgelöste “Reduktive Eliminierung von Diazostickstoff” aus säureaziden