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Theo Burger
Zur Kenntnis dero-Chinone, XXX. Über die Lösungsmittelabhängigkeit der Anlagerung von Chlor- und Bromwasserstoff an 4-Methyl-o-benzochinon
Bei der Einwirkung von HCl und von HBr auf 4-Methyl-o-benzochinon (1) entstehen die entsprechenden Halogenbrenzcatechine (2 und 3 bzw. 6 und 7) mit dem Halogenatom in 5- bzw. 6-Stellung. Das Losungsmittel beeinflust uberraschend stark das Mengenverhaltnis der isomeren 5-Halogen- bzw. 6-Halogen-brenzcatechine. Die Umsetzung gehorcht der Gleichung fur Reaktionen 2. Ordnung. Die RG-Konstanten fur die Bildung der halogenierten Brenzcatechin-Derivate werden durch spektroskopische Bestimmung der Abnahme von 1 und durch Bestimmung des verbrauchten Halogenwasserstoffs ermittelt. – Die 5-Halogen- bzw. 6-Halogen-brenzcatechine entstehen durch 1.4- bzw. 1.6-Addition von Halogenwasserstoff an 1 und nic…
Zur Kenntnis dero-Chinone, XXXI1) Struktur- und Lösungsmittel-Abhängigkeit der Dimerisierung einigero-Benzochinone
Die Geschwindigkeitskonstanten der Dimerisierung von den o-Benzochinonen 1–8 werden in Losungsmitteln unterschiedlicher Solvatation gemessen und miteinander verglichen. Die Dimerisierungsgeschwindigkeit wird in erster Linie durch die Struktur der o-Benzochinone bestimmt. Die Anwesenheit einer als Philodien wirksamen, unbesetzten Doppelbindung ist fur die Dimerisierung erforderlich. Bei dem zum Benzosuberanchinon-(1.2) (2) isomeren Chinon-(2.3) (3) wurde keine nennenswerte Dimerisation beobachtet. Ein direkter Zusammenhang mit den Redoxpotentialen besteht nicht (Tab. 4). Die Abhangigkeit der Dimerisierungskonstanten vom Reaktionsmedium ist bei der Mehrzahl der untersuchten Beispiele (abgeseh…