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RESEARCH PRODUCT

Zur Kenntnis dero-Chinone, XXX. Über die Lösungsmittelabhängigkeit der Anlagerung von Chlor- und Bromwasserstoff an 4-Methyl-o-benzochinon

subject

description

Bei der Einwirkung von HCl und von HBr auf 4-Methyl-o-benzochinon (1) entstehen die entsprechenden Halogenbrenzcatechine (2 und 3 bzw. 6 und 7) mit dem Halogenatom in 5- bzw. 6-Stellung. Das Losungsmittel beeinflust uberraschend stark das Mengenverhaltnis der isomeren 5-Halogen- bzw. 6-Halogen-brenzcatechine. Die Umsetzung gehorcht der Gleichung fur Reaktionen 2. Ordnung. Die RG-Konstanten fur die Bildung der halogenierten Brenzcatechin-Derivate werden durch spektroskopische Bestimmung der Abnahme von 1 und durch Bestimmung des verbrauchten Halogenwasserstoffs ermittelt. – Die 5-Halogen- bzw. 6-Halogen-brenzcatechine entstehen durch 1.4- bzw. 1.6-Addition von Halogenwasserstoff an 1 und nicht uber eine vorgelagerte Oxydation des Halogenwasserstoffs durch 1 zu Halogen, welches anschliesend das aus 1 gebildete 4-Methyl-brenzcatechin elektrophil substituiert. – Zwischen der Bildungsgeschwindigkeit von 4-Methyl-5-chlor-brenzcatechin (2) und den S-Werten von S. Brownstein besteht eine annahernd lineare Korrelation. Eine befriedigende Interpretation des Losungsmitteleinflusses ist noch nicht moglich.