Zur Stereochemie der Oxidation chiraler, tertiärer Phosphine mit Dimethylsulfoxid

Es wird uber den sterischen Verlauf der Oxidation der optisch aktiven, tertiaren Phosphine 3 and 4 mit Dimethylsulfoxid berichtet. Diese Umsetzung verlauft nur in Gegenwart elektrophiler Katalysatoren (Tabelle 1). Je nach Art and Menge des Katalysators zeigt die Stereochemie der Reaktion entweder uberwiegende Inversion oder Retention der Konfiguration am Phosphor an (Tabellen 2, 3); in einigen Fallen wird jedoch fast vollstandige Racemisierung beobachtet (Tabelle3). Auf der Grundlage dieser stereochemischen Resultate werden mogliche Mechanismen fur diese Umsetzung diskutiert. The Sterochemistry of the Oxidation of Chiral Tertiary Phosphines by Means of Dimethyl Sulfoxide The steric course o…