6533b835fe1ef96bd129e963

RESEARCH PRODUCT

Zur Stereochemie der Oxidation chiraler, tertiärer Phosphine mit Dimethylsulfoxid

subject

description

Es wird uber den sterischen Verlauf der Oxidation der optisch aktiven, tertiaren Phosphine 3 and 4 mit Dimethylsulfoxid berichtet. Diese Umsetzung verlauft nur in Gegenwart elektrophiler Katalysatoren (Tabelle 1). Je nach Art and Menge des Katalysators zeigt die Stereochemie der Reaktion entweder uberwiegende Inversion oder Retention der Konfiguration am Phosphor an (Tabellen 2, 3); in einigen Fallen wird jedoch fast vollstandige Racemisierung beobachtet (Tabelle3). Auf der Grundlage dieser stereochemischen Resultate werden mogliche Mechanismen fur diese Umsetzung diskutiert. The Sterochemistry of the Oxidation of Chiral Tertiary Phosphines by Means of Dimethyl Sulfoxide The steric course of the oxidation of the optically active tertiary phosphines 3 and 4 by means of dimethyl sulfoxide is reported. This reaction is catalyzed by electrophiles (Tables1), and the stereochemistry indicates predominant inversion or retention of configuration at the phosphorus, depending on the kind and amount of acid catalyst used (Table3). Possible reaction mechanisms are discussed on the basis of these stereochemical findings.